Milan 2000-2001: espugnato il Nou Camp, illusione Champions, esonero di Zaccheroni. Il 6-0 nel derby unica gioia.

Per la stagione 2000-2001 vengono acquistati Nelson Dida, Gianni Comandini (capocannoniere del precedente campionato cadetto), il difensore brasiliano Roque Júnior e Fernando Redondo, fresco campione d’Europa col Real Madrid costretto a scendere in campo in pochissime circostanze con il Milan perché perennemente afflitto da problemi fisici; Francesco Coco torna dal prestito. Kakhaber Kaladze viene acquistato a gennaio mentre lascia il club Roberto Ayala.
Da quest’anno i rossoneri cuciono sulla manica della propria maglia il Multiple-winner badge, distintivo ideato dall’UEFA e assegnato ai club che si siano laureati tre volte consecutive campioni d’Europa, oppure che lo siano stati almeno cinque volte anche non consecutive. I club insigniti del citato stemma oltre ai rossoneri sono Real Madrid, Ajax e Bayern Monaco: essi acquisiscono il diritto di mantenere in via permanente il trofeo originale del torneo.

In agosto gli uomini di Zaccheroni affrontano e superano vittoriosamente il turno preliminare di Champions League contro i croati della Dinamo Zagabria (3-1 e 3-0), assicurandosi così l’accesso al tabellone principale. La competizione prosegue con le vittorie nella prima fase a gironi contro Beşiktaş (4-1 e 2-0) e Barcellona (battuto per 2-0 al Camp Nou dopo il 3-3 del Meazza) e con il pareggio e la sconfitta col Leeds. Nella seconda fase a gironi della Champions, il Milan, inserito nel gruppo con Galatasaray, Paris Saint-Germain e Deportivo La Coruña ottiene un successo, quattro pareggi e una sconfitta. Nell’ultimo incontro giocato a marzo, costretto alla vittoria interna contro il Deportivo La Coruña, non va oltre l’1-1 ed è perciò estromesso dalla massima competizione europea per club: svanisce così la possibilità di disputare la finale nel proprio stadio. L’eliminazione costa la panchina a Zaccheroni, che è sostituito dalla coppia formata da Cesare Maldini (direttore tecnico), vecchia gloria rossonera e padre di Paolo e Mauro Tassotti, ex calciatore del Milan, che rimarrà a fianco anche in seguito ai futuri allenatori rossoneri.

Dopo un buon inizio di campionato, nel mese di dicembre la squadra accusa un calo di rendimento. Maldini padre, che sostituisce Zaccheroni esonerato, esordisce a marzo con un 4-0 interno contro il Bari, e alla fine il Milan si piazza al 6º posto in Serie A, qualificandosi per la Coppa UEFA 2001-2002.  La squadra vince il derby in trasferta contro l’Inter per 6-0 l’11 maggio 2001 grazie alle doppiette di Comandini e Shevchenko (ancora autore di 24 reti in campionato) e ai gol di Federico Giunti e Serginho; è dalla nascita del campionato di Serie A a girone unico (stagione 1929-1930) che un derby di Milano non termina con uno scarto così ampio.  Comandini contro l’Inter segna le uniche due reti di un campionato caratterizzato, sotto il profilo personale, da numerosi infortuni; un evento simile era accaduto a Paolo Rossi nel 1985-1986: anche lui segnò le uniche due reti in campionato in un derby, finito 2-2.
In Coppa Italia viene eliminato in semifinale dalla Fiorentina guidata da turco Terim, poi vincitrice del trofeo (2-2 a Milano e 2-0 a Firenze), dopo aver superato negli ottavi il Torino e nei quarti l’Atalanta.

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