Milan 1999-2000: partenza disastrosa persa Supercoppa e eliminazione dalla Champions. Stagione chiusa con un terzo posto. Nasce Milan Channel la tv tematica rossonera.

Già nel maggio 1999 la società di via Turati raggiunge con la Dinamo Kiev un accordo per il trasferimento al Milan del giovane attaccante ucraino Andriy Shevchenko, capocannoniere della Champions League 1997-1998. La punta ucraina risulterà decisiva per le sorti della squadra per i successivi sette anni e, nel dicembre 2004, conquisterà anche il Pallone d’oro, dopo essersi classificato terzo nelle edizioni 1999 e 2000. Altri arrivi sono quelli di Diego De Ascentis, José Antonio Chamot, José Mari, Taribo West, Gennaro Ivan Gattuso e Serginho. Vengono ceduti, invece, André Cruz, Christian Ziege e Coco (in prestito). Nella sessione di gennaio lasciano il club anche Bruno N’Gotty, Maurizio Ganz e George Weah, il quale, sempre meno utilizzato dal tecnico Zaccheroni, decide di trasferirsi al Chelsea.

In agosto il Milan manca il primo obiettivo stagionale, perdendo la Supercoppa italiana a San Siro contro il Parma (1-2).
In campionato il Diavolo chiude al terzo posto a undici punti dalla Lazio campione, qualificandosi per i preliminari della Champions League 2000-2001,  e non riuscendo mai a inserirsi nella lotta al vertice tra i laziali e la Juventus, entrambi sconfitti dai rossoneri nel corso del torneo. Andriy Shevchenko, con 24 gol in 32 partite. vince la classifica marcatori al suo primo anno in Italia, impresa prima riuscita solo a Michel Platini.  Il bilancio dei derby è di una vittoria e una sconfitta, sempre con il punteggio di 2-1. In Coppa Italia il Milan è eliminato ai quarti di finale dagli stessi cugini (2-3 per i nerazzurri all’andata, 1-1 al ritorno).

Nel proprio raggruppamento di Champions League vince una partita su sei (tre pareggi e due sconfitte con Hertha Berlino, Chelsea e Galatasaray). Nella gara decisiva contro i turchi, pur trovandosi in vantaggio 2-1, e ormai qualificato al turno successivo, a tre minuti dalla fine, viene prima raggiunto e poi superato dai padroni di casa.  Scivola così dal secondo posto nel girone che dà accesso alla seconda fase, al quarto, mancando anche il passaggio in Coppa UEFA garantito dal terzo. Esso viene ottenuto dallo stesso Galatasaray che, guidato da Fatih Terim, andrà poi a vincere la competizione.

Il 16 dicembre 1999 si svolge un gala per festeggiare i cento anni del club. La serata condotta da Gerry Scotti e Simona Ventura va in scena all’Alcatraz di Milano e in onda su Mediaset. Nel corso della cerimonia vengono premiati, a seguito di un sondaggio tra i lettori di Forza Milan! e TV Sorrisi e Canzoni: Nereo Rocco come “allenatore rossonero del secolo” (premio ritirato dal figlio Bruno), Fabio Cudicini come “portiere rossonero del secolo”, Gianni Rivera come “centrocampista rossonero del secolo” (premio ritirato dall’ex compagno di squadra Giovanni Lodetti) e Marco van Basten come “attaccante rossonero del secolo”. Franco Baresi riceve invece due premi: il primo come “difensore rossonero del secolo” e il secondo come “milanista del secolo”. L’incontro Milan-Barcellona 4-0 della finale di UEFA Champions League 1993-1994 è votata dai tifosi “partita del secolo” e la terza rete di van Basten, segnata in rovesciata, in Milan-Göteborg 4-0 della Champions 1992-93, è eletta “gol del secolo”. In occasione del centenario nasce anche Milan Channel, il primo canale televisivo tematico italiano interamente dedicato a una squadra di calcio.

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