Milan 1998-1999: nell’anno del centenario, Zaccheroni conquista lo scudetto dei miracoli.

Dopo due stagioni negative per il Milan, terminate all’11º e al 10º posto, e fuori dalle coppe europee pure dopo costose campagne acquisti, la società decide di rifondare la squadra affidandosi a tre dei protagonisti del miracolo Udinese, che l’anno prima era stata capace di raggiungere il terzo posto subito dietro alle grandi Juventus e Inter: l’allenatore Alberto Zaccheroni, il capocannoniere Oliver Bierhoff e il terzino destro danese Thomas Helveg. Con l’obiettivo di ringiovanire la squadra, torna dal prestito al Vicenza Massimo Ambrosini e arriva dal Bari Luigi Sala, difensore centrale. Per mettere in sicurezza la porta, uno dei punti deboli delle due stagioni precedenti, viene ingaggiato il nazionale tedesco Jens Lehmann, che lascerà il Milan nella sessione invernale dopo solo 5 presenze.  Vengono invece ceduti Maini, Taibi, Maniero, Nielsen, Desailly, fresco del titolo di campione del mondo con la Francia e Kluivert. Viene inoltre lasciato libero Savićević. Torna dal prestito anche Coco.

Zaccheroni imposta la squadra col suo famoso 3-4-3, in cui le fasce sono affidate a Helveg e Ziege e il trio d’attacco è composto da Weah, Bierhoff e Leonardo. L’inizio di campionato è altalenante, ma incoraggiante per una società che per la prima volta dopo tanto tempo non cercava la vittoria del torneo ma aveva posto come obiettivo il semplice ingresso in una competizione continentale. Nella prima metà di stagione dominata dalla Fiorentina di Giovanni Trapattoni, il Milan riesce a essere stabilmente tra le prime quattro posizioni del torneo, valide per la qualificazione alla Champions League, seppur alcune sconfitte (quella col Cagliari, in cui Lehmann, infortunato e protagonista di un’incertezza  dopo partite già poco soddisfacenti, perde il posto da titolare a favore di Sebastiano Rossi, e la débacle a Parma per 4-0 all’11ª giornata) mettano in dubbio la sua capacità di lottare per lo scudetto. Il girone d’andata viene poi chiuso dai rossoneri al quarto posto dietro alla Fiorentina campione d’inverno.

In Coppa Italia il Milan supera il Torino ai sedicesimi di finale, ma viene eliminato negli ottavi di finale dalla Lazio (3-1 all’Olimpico e 1-1 a Milano).

Tre cambiamenti importanti arrivano a cavallo tra il girone di andata e il ritorno: in seguito a una manata nei confronti di Christian Bucchi nel recupero di Milan-Perugia 2-1 (17ª giornata), Rossi viene squalificato per cinque giornate  e il posto in porta viene preso dal giovane Christian Abbiati, terzo portiere a inizio stagione e autore di prodezze decisive per tutto il resto del campionato. Un’altra novità è quella di Andrés Guglielminpietro, arrivato in estate dal Gimnasia La Plata, che proprio a Milano contro il Perugia, indisponibile per squalifica il titolare Ziege, è autore di un’eccellente prestazione tanto da convincere mister Zaccheroni ad affidargli il ruolo per il resto della stagione. Anche lui, come Abbiati, sarà decisivo. Infine, il modulo cambia e dal 3-4-3 si passa a un 3-4-1-2, con Ambrosini in mediana a rendere più atletico e robusto il centrocampo, e Boban spostato più avanti, dietro le punte, più libero di svariare e di innescare i due centravanti. 

Il Milan inizia ad avere un gioco convincente, si porta al secondo posto, superando Fiorentina e Parma e ritrovandosi dietro solo alla Lazio di Eriksson. Alla 27ª giornata c’è lo scontro diretto all’Olimpico e una vittoria potrebbe alimentare le speranze di vincere lo scudetto dei rossoneri, ma il risultato è solo 0-0 e con sette punti in sette partite da recuperare i biancocelesti sembrano ormai avere il titolo in pugno.
La Lazio però va incontro a due sconfitte consecutive nel derby e contro la Juventus, e pareggiando alla penultima giornata a Firenze si fa scavalcare dai rossonerivincitori di tutte le 6 partite successive allo scontro diretto. Il Milan si presenta all’ultima giornata da capolista per la prima volta nella stagione e alla ricerca della settima vittoria consecutiva: di fronte a un Perugia in cerca di punti salvezza, Abbiati si rende protagonista di due parate che fermano sul 2-1 per i rossoneri il punteggio, gli umbri restano comunque nella massima serie per via dei risultati sugli altri campi, e il Milan si laurea per la sedicesima volta campione d’Italia.
A fine stagione, dopo aver vinto il suo sesto scudetto in dieci stagioni con la maglia rossonera, Roberto Donadoni dà l’addio al calcio.

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