Milan 1989-1990: campione del mondo, prima Supercoppa e conferma sul trono europeo. Il Diavolo vince tutto, ma manca il Triplete.

Rinforzati in estate con gli innesti di Marco Simone e del portiere Andrea Pazzagli e con Giovanni Stroppa, Diego Fuser, Daniele Massaro e Stefano Borgonovo tornati dal prestito, i rossoneri cedono Mussi, Mannari e Virdis.
Nei primi mesi della stagione il Milan vince la Supercoppa UEFA contro il Barcellona (1-1 a Barcellona e 1-0 a Milano firmati van Basten ed Evani) e la Coppa Intercontinentale battendo a Tokyo i colombiani dell’Atlético Nacional per 1-0 con la punizione vincente di Alberigo Evani negli ultimi minuti dei tempi supplementari, proclamandosi così la squadra Campione del mondo dopo vent’anni esatti dalla sua prima volta.

In campionato i rossoneri iniziano in modo altalenante con 4 vittorie, 2 pareggi e 4 sconfitte, tra cui quella per 3-0 in trasferta contro il Napoli, che sarà campione d’inverno. Grazie a una serie di 17 risultati utili tra l’11ª e la 27ª giornata, tra i quali il 3-0 al Meazza contro il Napoli in vistoso calo (5 punti in 6 gare), il Milan riesce a portarsi in vetta alla classifica il 25 febbraio 1990. L’8 aprile 1990 i rossoneri, a +1 sul Napoli, sono bloccati sullo 0-0 dal Bologna al Dall’Ara come i campani, che terminano con lo stesso risultato l’incontro contro l’Atalanta a Bergamo. Al 77′ del match tra Napoli e Atalanta però, una monetina colpisce dagli spalti il centrocampista napoletano Alemão, il quale, consigliato in tal senso, rinuncia a riprendere il gioco. Il giudice sportivo assegna così la vittoria per 2-0 a tavolino ai partenopei, consentendo a questi ultimi di raggiungere il Milan in vetta alla graduatoria a tre giornate dal termine.

Le due squadre proseguono a pari punti sino alla 33ª giornata, in cui i rossoneri vengono sconfitti fuori casa dal Verona (che la settimana dopo, perdendo l’ultima partita di campionato, retrocederà in Serie B). La seconda fatal Verona (dopo quella del 1972-1973) della storia milanista si concretizza all’89’, quando il gol del veronese Pellegrini decreta il 2-1 finale e il conseguente sorpasso dei campani, che espugnano il campo del Bologna e la settimana successiva si laureano Campioni d’Italia vincendo all’ultima giornata contro la Lazio. Nella partita del Bentegodi si segnalano le quattro espulsioni di Rijkaard, van Basten, Costacurta e Sacchi comminate dal direttore di gara Rosario Lo Bello. Capocannoniere del torneo risulta il rossonero Marco van Basten con 19 gol in 26 partite. L’olandese vince il Pallone d’oro per la seconda volta consecutiva. A salire sul podio del trofeo che incorona il miglior giocatore dell’anno solare secondo i giurati di France Football ci sono anche altri due rossoneri: il capitano Baresi e Rijkaard rispettivamente secondo e terzo.

In Coppa Italia il Milan elimina il Parma nel primo turno dopo i rigori (0-0 nei tempi regolamentari e supplementari) e la Cremonese nel secondo (0-1), accedendo così alla fase a gironi. Nel girone a 3 squadre i rossoneri vincono in casa per 6-0 contro il Messina e pareggiano in trasferta con l’Atalanta (1-1, il gol del pareggio milanista, realizzato da Baresi su rigore, nascerà da una rimessa laterale, con il pallone che per fair play avrebbe dovuto essere restituito agli atalantini, in quanto avevano interrotto il gioco volontariamente per un infortunio di Borgonovo), guadagnando l’accesso in semifinale, dove eliminano il Napoli (0-0 a San Siro e 1-3 al San Paolo). In finale il Milan si trova opposto alla Juventus che, dopo il pareggio a reti inviolate di Torino, batte i rossoneri grazie all’1-0 ottenuto a Milano tre giorni dopo la sconfitta dei rossoneri in campionato contro il Verona (rete di Roberto Galia). Capocannoniere della manifestazione risulta essere il capitano rossonero Franco Baresi con 4 gol,  tutti su rigore (3 contro il Messina e uno contro l’Atalanta).

In Coppa dei Campioni il Milan, campione in carica, elimina i finlandesi dello HJK Helsinki nei sedicesimi di finale grazie a un complessivo 5-0, gli spagnoli del Real Madrid negli ottavi con un complessivo di 2-1, i belgi del Mechelen nei quarti con un 2-0 ai tempi supplementari nella gara di ritorno a San Siro dopo lo 0-0 dell’andata e i tedeschi del Bayern Monaco in semifinale grazie a una rete di Stefano Borgonovo sempre nei tempi supplementari.  Nella finale, disputata il 23 maggio 1990 al Prater di Vienna, i rossoneri battono il Benfica per 1-0 con rete di Frank Rijkaard mandando in campo lo stesso undici schierato nella finale dell’anno precedente a eccezione dello squalificato Donadoni sostituito da Evani. e vincono così la quarta Coppa dei Campioni della propria storia, che vale anche la qualificazione all’edizione successiva.

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